Stirene.

Chim. - Idrocarburo aromatico a catena etilenica, di formula generale C₆H₅―CH═CH₂, altrimenti noto come stirolo, feniletilene o vinilbenzene. A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dall'odore caratteristico, che bolle a 145 °C e solidifica a -31 °C. Rappresenta uno dei più importanti prodotti dell'industria chimica per la sua tendenza alla polimerizzazione e per la capacità di formare copolimeri. Entrambi i processi si possono realizzare in emulsione, in soluzione e in massa. In particolare, le reazioni di polimerizzazione, tecnologicamente più importanti, portano alla formazione di polistirene o polistirolo, una resina termoplastica estremamente diffusa sul mercato e ampiamente utilizzata per le sue proprietà fisiche e il basso costo di produzione. I copolimeri più comuni sono del tipo butadiene-stirene, realizzato per l'ottenimento di gomme sintetiche, del tipo anidride maleica-stirene, impiegato nell'industria tessile per l'imbozzatura, e del tipo stirene-divinilbenzene impiegato soprattutto nella preparazione di resine a scambio ionico. Lo s. si può preparare industrialmente per deidrogenazione dell'etilbenzene, composto ottenuto prevalentemente per alchilazione del benzene con etilene. La deidrogenazione può avvenire: in fase liquida, a pressione atmosferica, a 90-100 °C e in presenza di un catalizzatore (cloruro di alluminio con agenti promotori quali cloruro di etile o acido cloridrico), in fase di vapore, a una pressione di 40-60 bar, a una temperatura di circa 300 °C e in presenza di catalizzatori acidi quali silice-allumina o zeoliti, oppure può avvenire molto lentamente anche in presenza di un catalizzatore a base di ossido di zinco o di ferro, di un attivatore come l'ossido di cromo, rame o potassio, e di un diluente, il vapor d'acqua, in grado di facilitare lo spostamento dell'equilibrio della reazione, di eliminare gli eventuali depositi di carbonio sul catalizzatore e di fornire il calore necessario alla reazione, che avviene a 600-650 °C. Insieme allo s. si ottengono altri prodotti, come benzene, toluene, etano, etilene e metano che vengono separati per distillazione sotto vuoto e in presenza di inibitori della polimerizzazione. Lo s. inoltre può essere preparato per trasformazione, mediante ossidazione, dell'etilbenzene in acetofenone, e la successiva riduzione di quest'ultimo nell'alcool corrispondente, dal quale lo s. si ottiene per disidratazione catalitica. Trova impiego anche nella preparazione di oli siccativi.