Stilbene.

Chim. - Idrocarburo non saturo di formula generale C₆H₅CH═CHC₆H₅ esistente nelle forme isomere trans, più stabile, e cis, instabile e tendente, con la luce, a trasformarsi nella forma trans. L'isomero trans si presenta sotto forma di cristalli brillanti e lucenti, insolubili in acqua, poco solubili in alcool e solubili in etere e benzene; tali cristalli fondono alla temperatura di 124 °C e bollono a 307 °C. In fase di vapore, a una temperatura di circa 400 °C esso perde idrogeno trasformandosi in fenantrene; viene scisso dagli ossidanti in due molecole di acido benzoico; per idrogenazione, fornisce 1,2-difeniletano e infine addiziona bromo. L'isomero cis, liquido, solidifica alla temperatura di -5 °C. I diversi metodi di preparazione portano solitamente alla formazione dello stereoisomero più stabile, il trans. Il procedimento più semplice consiste nella condensazione della benzaldeide con il bromuro di fenilmagnesio, da cui si ottiene un alcool secondario che viene disidratato a s. per azione del calore e dell'acido solforico. È considerato il capostipite di numerosi estrogeni sintetici non steroidei, quali lo stilbestrolo e il dienestrolo. Lo s. viene anche utilizzato nella preparazione industriale di coloranti stilbenici.