Salicìlico.

Chim. - Acido s.: ossiacido di formula bruta C₆H₄(OH)(COOH) che deriva dall'acido benzoico per sostituzione dell'idrogeno con un gruppo ossidrile. In natura è contenuto allo stato libero o sotto forma di estere in diverse piante. Si presenta sotto forma di un solido cristallino, aghiforme, incolore e inodore, dal sapore agrodolce, poco solubile in acqua; fonde a 155 °C. Estratto nel 1830 dalla salicina, principio attivo presente nella corteccia del salice, venne sintetizzato per la prima volta nel 1874. Industrialmente si prepara mediante la reazione di Kolbe, facendo reagire l'anidride carbonica con il fenato di sodio solido a una temperatura di 125 °C alla pressione di 4-7 atm. Il salicilato di sodio così ottenuto viene disciolto in acqua formando quindi una soluzione; a questa viene successivamente aggiunto acido solforico o acido cloridrico, che induce la precipitazione dell'acido s. A causa della presenza di fenolo, l'acido s. risulta impuro e quindi, se destinato a uso farmaceutico, deve essere ulteriormente purificato. In medicina viene impiegato soprattutto per uso esterno, per la sua azione antisettica e disinfettante. Per uso interno viene utilizzato come antipiretico, antinevralgico, antisettico e antireumatico: l'azione antisettica è molto evidente in alcuni suoi derivati e l'azione antireumatica è dovuta alla presenza nella molecola di un gruppo acido e di uno fenolico. Viene anche usato come conservante grazie alla sua proprietà di ritardare e, a determinate concentrazioni, perfino di arrestare i processi fermentativi. Infine viene utilizzato per la sintesi di numerosi derivati di interesse farmaceutico e nella preparazione di profumi, coloranti e additivi per la gomma. ║ Aldeide s. o salicilale: aldeide ortoidrossibenzoica, di formula bruta C₆H₄(OH)CHO. Contenuta in diverse specie di Spiraea e, in piccole quantità, anche nella Cassia cinnamomum, si presenta sotto forma di liquido oleoso incolore che tende a imbrunire se esposto all'aria, con un odore aromatico e un sapore bruciante. È abbastanza solubile in acqua e solubile in alcool, in etere e nel benzene e bolle alla temperatura di 196 °C. Si prepara industrialmente mediante la reazione di Reimer-Tiemann, che prevede la reazione di un fenolo con cloroformio (CHCl₃) e con una soluzione acquosa di idrato sodico, ad una temperatura di circa 70 °C. Viene utilizzata in profumeria come intermedio nella sintesi della cumarina, come fungicida e larvicida. ║ Alcool s. o saligenina: composto di formula bruta C₆H₄(OH)CH₂OH, che deriva dall'alcol benzilico per sostituzione dell'atomo di idrogeno dell'anello benzenico con un gruppo ossidrilico e che si può ottenere anche per riduzione dell'aldeide s. In natura si trova sotto forma di glicoside nella corteccia di diverse specie di salice e di pioppo. Generalmente non tossico, l'alcool s. è dotato di proprietà antipiretiche e anestetiche locali.