Chim. - Gruppo di composti organici che presentano una molecola composta di un
anello benzenico sostituito con almeno un gruppo -OH e qualche altro gruppo
(metile o alchile in genere, alogeni, gruppo amminico o nitrico, ecc.). Il loro
nome deriva dall'
acido fenico dal quale si possono pensare derivati per
sostituzione di uno o più idrogeni dell'anello con altrettanti gruppi. Si
dividono in
f. monovalenti e
f. polivalenti. ║
F.
monovalenti: oltre al
f. ricordiamo i derivati metilati, ovvero i
derivati ossidrilati del toluolo. Sono detti
cresoli, e sono tre isomeri
aventi formula:

Si ricavano generalmente dal
catrame del carbon fossile che li contiene tutti e tre; di solito se ne usa
direttamente la miscela. Trovano impiego soprattutto come intermedi per sintesi
e come disinfettanti. Fra gli omologhi superiori di questi ricordiamo il
timolo (o 2-isopropil-5-metilfenolo) usato come antisettico e come base
per medicinali e l'
anetolo (o para-metossi-propenilbenzene) che è
uno dei principali componenti dell'olio di anice ed è usato per la
fabbricazione di liquori e profumi. Fra i derivati nitrati del
f. il
più importante è il 2,4,6-trinitrofenolo comunemente detto
acido picrico usato ampiamente per la preparazione di esplosivi. Tra gli
amminofenoli ricordiamo il paramminofenolo e i suoi isomeri meta- ed orto-. Il
paramminofenolo è usato ampiamente per la preparazione di
coloranti e come sviluppatore in fotografia. In questo caso si sfruttano le sue
proprietà riducenti, particolarmente spiccate in soluzione basica.
Generalmente il paramminofenolo può essere sostituito in questo impiego
dal para-metilammino-fenolo o
metolo che è il suo derivato
metilato all'azoto. Il meta-amminofenolo e il metadimetilammino-fenolo sono
estesamente impiegati per la sintesi di importanti sostanze coloranti. Gli eteri
metilici dei tre amminofenoli sono detti comunemente
anisidine; gli eteri
etilici sono detti
fenetidine. I clorofenoli e in particolare il
clorofenolo (isomeri orto, meta e para) e il 2,4,6-triclorofenolo sono molto
usati come intermedi per sintesi organiche. I primi sono preparati per
clorurazione del
f. o per idrolisi parziale del diclorofenolo. ║
F. polivalenti: composti che presentano due o più ossidrili
sull'anello benzenico. Si hanno tre isomeri con due o più gruppi
ossidrili, cioè tre
difenoli diossi-benzene. L'isomero orto
è detto
pirocatechina o
catecolo, ed ha
formula:

Si prepara per idrolisi
dell'orto-clorofenolo o dell'orto-diclorobenzene o dall'acido
2,4-fenol-disolfonico. È usato come sviluppatore in fotografia. Da esso
si derivano varie sostanze fra cui il guaiacolo, il veratrolo e l'eugenolo,
presenti in natura ed usate in farmacia, per la preparazione di profumi e della
vanillina. L'isomero meta di questi difenoli viene detto
resorcina o
resorcinolo. Si ottiene per fusione alcalina dell'acido
meta-benzen-disolfonico o di altri composti. È usata soprattutto per la
preparazione di coloranti azoici, oltre che delle fluorescine e delle ossazine.
Un suo derivato molto importante è la 4-normalesil-resorcina, prodotta a
partire da resorcina e n-cloruro dell'acido capronico; è uno dei
più attivi e diffusi disinfettanti artificiali che si conosca. Il
difenola para viene detto
idrochinone, ed è usato moltissimo in
fotografia per la sua proprietà di ridurre a metallo l'argento presente
in alcuni suoi sali anche a temperatura ambiente. Spesso gli sviluppatori
fotografici contengono contemporaneamente del metolo (p-metilammino-fenolo) e
idrochinone. Minor importanza hanno i
f. trivalenti, i quali contengono
tre gruppi -OH nella molecola. Si hanno anche qui tre isomeri (vicinale,
simmetrico, asimmetrico). Il
pirogallolo o triossibenzene vicinale si
ottiene per riscaldamento dell'acido gallico. Presenta proprietà
riducenti ancor più forti di quelle dei difenoli ed è usato per
questo in chimica analitica. Il triossibenzene asimmetrico viene detto
ossi-idrochinone; si può infatti avere per ossidazione
dell'idrochinone. Il triossibenzene simmetrico è anche detto
floroglucina o
floruglucinolo, ed è un componente della
molecola di numerose sostanze presenti in natura. Si è avanzata l'ipotesi
che esso stesso si possa formare nelle piante a partire da uno zucchero
aldoesoso per trasposizione e disidratazione. I
f. tetra-, penta- ed
esavalente hanno ben poca importanza pratica.