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Fenantrene.

Chim. - Composto chimico organico di formula bruta C14H10, è un idrocarburo policiclico aromatico, costituito da tre nuclei benzenici condensati angolarmente. Il composto risultante è ancora piano. La formula di struttura è rappresentabile così (secondo il metodo di Kekulé):

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ovvero in una qualsiasi formula equivalente, cioè con i doppi legami spostati. Va notato però che in questo caso non tutti i legami sono perfettamente uguali. Numerando infatti gli atomi di carbonio nel seguente modo (che è il più usuale):

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si può dimostrare che il legame fra 9 e 10 ha un'alta frazione di insaturazione (4/5) mentre quello diametralmente opposto nell'anello centrale ne ha una molto bassa (1/5). La formula di struttura sopra riportata, anche se è una delle tante, è quindi quella più probabile. La differenza fra questi legami si vede bene in molte reazioni; ad es. quelle di somma sul legame 9-10 avvengono quasi altrettanto bene della somma ad un legame etilenico di un'olefina lineare; per contro la reazione di somma avviene meno bene su tutti gli altri legami. Ancora: è possibile con un catalizzatore anche non molto attivo idrogenare selettivamente il legame 9-10, trasformando il f. in 9,10-diidrofenantrene. Dato che non tutte le posizioni sono equivalenti (ne esistono 5 tipi diversi e precisamente quelle tipo 1, 2, 3, 4, 9) si hanno 5 isomeri monosostituiti e 25 bisostituiti. Il f. è un sottoprodotto dell'industria del gas illuminante; esso infatti si trova nel catrame del carbon fossile (insieme con l'antracene) e viene da questo recuperato per distillazione. La separazione dell'antracene si fa per cristallizzazione frazionata oppure distruggendo selettivamente l'antracene (che è isomero del f.). Va ricordato che il f. non si trova nel carbon fossile, ma si forma nel processo di cokizzazione. Puro si presenta come una sostanza bianca cristallina, con cristalli lamelliformi. Fonde a 100 °C e bolle a 340 °C: spesso è impuro di carbazolo, onde il suo punto di fusione diviene un po' minore. Ha peso molecolare 178,22 e peso specifico 1,179 a 25 °C. È insolubile in acqua, poco solubile in alcool etilico, molto solubile in etere etilico, benzene, idrocarburi alifatici e basi piridiche. Illuminato ed esaminato nell'ultravioletto presenta una caratteristica fluorescenza azzurra. È una sostanza relativamente importante per la sintesi di alcuni coloranti e prodotti medicinali; si può preparare per sintesi a partire ad es. da naftalina, ma non si fa industrialmente. Anche come composto è difficile da usare, in quanto le reazioni di sostituzione sulla sua molecola portano ad una miscela di tutti e 5 gli isomeri monosostituiti, accanto ad isomeri bisostituiti; spesso non è conveniente usarlo per sintesi in quanto si ottengono troppi prodotti collaterali inutili. Fa eccezione la bromurazione, la quale dà il 9-bromofenantrene con buone rese; naturalmente il bromo può poi essere sostituito con altri gruppi. Il f., variamente sostituito o idrogenato, compare nella molecola di molti composti naturali, quali gli steroli, gli alcaloidi del gruppo della morfina, gli ormoni sessuali, gli acidi biliari, ecc. Nella maggior parte di questi composti si trova allo stato idrogenato, e quindi i suoi anelli non sono più aromatici. Fra i suoi derivati più importanti ricordiamo il fenantrachinone

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ed il 9,10-diossiantrachinone

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I derivati del f. sono però meno importanti dei corrispondenti derivati dell'antracene.