Alanina.

Chim. - Nome di due amminoacidi aventi formula C₃H₇O₂N e peso molecolare 89,10, fra loro isomeri, detti più precisamente α-a. e β-a. Le loro formule di struttura sono le seguenti:

H₃C—CH—COOH
NH₂
α-alanina


H₂C—CH₂—COOH
NH₂
β-alanina

Le loro proprietà differiscono, per cui occorre trattarne separatamente. ║ α-a. o acido α-amminopropionico: si trova in natura nella forma L(+), otticamente attiva. Si trova nei prodotti di idrolisi della maggior parte delle proteine; abbonda nelle proteine contenute nel latte, nella carne di bue e nel lievito di birra. Si trova in piccole quantità nella saliva umana, nell'urina e nel sangue. Benché sia importante per il metabolismo umano, non è per l'uomo un amminoacido essenziale in quanto il nostro organismo può operarne la sintesi a partire dal glucosio a mezzo di una reazione di transamminazione fra piruvati e glutammati. Si forma anche nella degradazione metabolica del triptofano, un amminoacido della serie ciclica essenziale per il nostro organismo. La α-L(+)-a. è l'isomero fisiologicamente attivo: si presenta come un solido incolore cristallizzato nel sistema rombico; non fonde, ma a 297 °C inizia a decomporsi. È ben solubile in acqua: 100 g di questo ne sciolgono 16,7 g a 25 °C; le soluzioni sono otticamente attive, destrogire in quanto ruotano verso destra il piano della luce polarizzata. La denominazione completa α-L(+)-a. significa appunto che si tratta dell'isomero α, che questo appartiene alla serie L in quanto struttura della molecola e che la sua soluzione acquosa è destrogira, come indicato dalla parentesi () premessa al nome. È invece praticamente insolubile in alcool etilico e in etere etilico. La α-a. fu il primo amminoacido ad essere ottenuto per sintesi; questa fu opera di Strecker (V.) e risale al 1850. ║ β-a.: composto isomero geometrico del precedente, è pure un amminoacido; esso non entra però nella composizione delle proteine, anche se esiste allo stato libero nel nostro organismo e in molti organismi superiori. La β-a. si presenta come un solido incolore, cristallizzato nel sistema rombico, che fonde a 196 °C con decomposizione; è molto solubile in acqua e virtualmente insolubile in alcool ed etere etilici. Nel nostro organismo essa si forma come prodotto di decomposizione delle pirimidine e in particolare della citosina e dell'uracile. La β-a. è un prodotto importante del nostro metabolismo in quanto interviene nella costituzione dell'acido pantotenico, del coenzima A, della carnosina e dell'anserina. La β-a. viene prodotta sinteticamente da acrilonitrile o cinidrina etilenica.