Chim. - Idrocarburo aromatico polinucleare, originato dalla fusione di due
nuclei benzenici, aventi due atomi di carbonio in comune. Si presenta sotto
forma di lamelle di colore bianco, con odore caratteristico. Suo punto di
fusione è 80 °C, di ebollizione 218 °C; sublima lentamente a
temperatura ordinaria, velocemente alle alte temperature. Quasi insolubile in
acqua, è solubile nel benzene, nel solfuro di carbonio e in altri
solventi organici; allo stato fuso è, a sua volta, solvente di zolfo,
sodio, indaco. Contenuta in percentuale del 5-10% nel catrame di carbon fossile,
bollente fra 170 °C e 230 °C, fino al 1960 si estraeva principalmente
da questo attraverso fasi di cristallizzazione, centrifugazione e sublimazione;
attualmente si ottiene anche dalla aromatizzazione di frazioni petrolifere. Poco
usata allo stato puro, la
n. è invece molto usata come materia
prima di vari composti chimici. I derivati si ottengono per ossidazione,
riduzione, sostituzione (nitrazione, solfonazione, alogenazione). L'ossidazione
con ossigeno e pentossido di vanadio produce anidride ftalica; la riduzione con
sodio e alcool isoalimico produce tetralina e, per idrogenazione, decalina,
largamente impiegati nell'industria come solventi. In seguito al processo di
nitrazione o solfonazione (sostituzione degli atomi di idrogeno con quelli di
nitro o di zolfo), la
n. dà l'alfa-nitronaftalina o l'acido
alfa-naftalinsolfonico, impiegati come intermedi nella sintesi dei coloranti.
Per clorurazione si ottengono cloronaftaline oleose e cerose, rispettivamente ad
alto potere dielettrico e ignifughe, e idrorepellenti, utilizzate in campo
elettrotecnico o come cere per pavimenti e insetticidi. L'unico impiego diretto
della
n. è come tarmicida ma, data la sua elevata
tossicità, è oggi largamente sostituita da altre sostanze, quali
l'
o- e
p- diclorobenzene.