Signore di Osimo. Fu al servizio di francesco Sforza e degli aragonesi di
Calabria. discendente da una nobile famigli, guadagnò facilmente il
favore della plebe di osimo con il cui aiuto e sostegno divenne dapprima
gonfaloniere (1485) e poi signore della città (1486) facendola ribellare
al papa Innocenzo VIII. Dopo aver riconquistato nuovamente perduto la
città, il papa mandò contro
G. un esercito capeggiato da
Gian Giacomo Trivulzio, difronte al quale Boccolino dovette arrendersi (1487)
nonostante avesse chiesto aiuto al sultano ottomano. nel 1488 passò al
servizio di Ludovico il Moro che nel 1494, sospettandolo di tradimento con gli
Aragonesi, lo fece impiccare (m. 1494).