H2N―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―NH2
ovvero
H2N―(CH2)6―NH2
appartiene alla classe delle diammine alifatiche, ed è detta anche 1,5-diammino-esano. Ha peso molecolare 116,20, e si presenta in scaglie che fondono a 42 °C; bolle a 205 °C. Si scioglie molto bene in acqua, meno in alcool etilico. Le sue proprietà chimico-fisiche sono abbastanza simili a quelle delle altre diammine alifatiche, in particolare della putrescina e della cadaverina che sono gli omologhi inferiori. L'e. presenta un grande interesse industriale in quanto è utilizzata per la preparazione di nylon 6,6 e di nylon 6,10, che sono i due tipi di nylon attualmente più usati. Eccetto il nylon 6, che è prodotto a partire dal solo caprolattame, tutti gli altri nylon sono prodotti per policondensazione fra una diammina ed un acido bicarbossilico. Ad es. il nylon 6,6 è prodotto da e. (6 atomi di carbonio) e acido adipico (6 atomi di carbonio); il nylon 6,10 è prodotto da e. (6 atomi di carbonio) e acido sebacico (10 atomi di carbonio); il nylon 2,6 è prodotto da etilendiammina (2 atomi di carbonio) e acido adipico (6 atomi di carbonio) e così via. Il nylon 6,6 è stato il primo ad essere prodotto ed è ancor oggi quello prodotto in più grande quantità, seguito dal nylon 6,10 e poi dal nylon 6. Si può quindi dire che la maggior parte del nylon proviene da e. I principali processi industriali per la produzione di questa diammina sono due: il primo parte da acido adipico, il secondo da butadiene. Il processo da acido adipico HOOC―(CH2)4―COOH avviene attraverso le seguenti reazioni successive:
1) HOOC―(CH2)4―COOH + NH3 → H4NOOC―(CH2)4―COONH4
2) H4NOOC―(CH2)4―COONH4 → NC―(CH2)4―CN + 2 H2O
3) NC―(CH2)4―CN + 4 H2 →H2N―CH2―(CH2)4―CH2―NH2
La prima reazione è una salificazione dell'acido adipico con ammoniaca per dare adipato di ammonio. Successivamente questo viene disidratato (reazione 2) per produrre adiponitrile. Nella terza reazione questo viene completamente idrogenato a dare e. Questo processo ha il vantaggio di partire da acido adipico, il quale viene prodotto nell'impianto in quanto serve per la condensazione: si utilizza quindi circa metà dell'acido adipico che si produce per convertirlo in e. che sarà poi condensata con la restante aliquota di acido adipico. Lo svantaggio del metodo è che l'acido adipico è già un prodotto relativamente costoso. Il processo di butadiene ha il vantaggio di partire da un prodotto abbastanza economico: il butadiene 1,3 che si produce oggi in grandi quantità con processi di cracking. Il primo stadio del processo è una clorurazione del butadiene con cloruro rameico:
Si ha naturalmente formazione di due composti, dato che è possibile sia l'addizione 1,2 che l'addizione 1,4; precisamente lo 1,2-dicloro-butene-3 e lo 1,4-diclorobutene-2. Di questi solo il secondo è utilizzato, onde si cerca di avere la più grande resa possibile in questo. Il cloruro rameico durante la reazione si riduce a rameoso; lo si riossida a parte mediante cloro e lo si rimette in ciclo. Dal prodotto così ottenuto si passa al dicianobutene.
NC―CH2―CH═CH―CH2―CN
a mezzo di una reazione di cianazione, che sostituisce un gruppo ―CN al ―CL. Il diacianobutene viene poi idrogenato selettivamente ad adiponitrile
NC―CH2―CH2―CH2―CH2―CN
in condizioni abbastanza blande. Successivamente un'idrogenazione in condizioni più drastiche (in fase vapore, a 300°C e 200 atmosfere circa, catalizzando con palladio) porta all'adiponitrile ed e. Dall'e. ed acido adipico (nel caso del nylon 6,6) si prepara il cosiddetto sale di nylon (o nylon salt) che è adipato di e. La polimerizzazione viene poi effettuata nello stesso dispositivo che serve per formare il nylon nella sua forma definitiva (ad es. nella filiera se ne fanno fibre per tessuti).