Difenilmetano.

Chim. - Composto chimico organico avente peso molecolare 168,23, formula bruta C₁₃H₁₂ e formula di struttura:



Appartiene alla classe degli idrocarburi aromatici polinucleari a nuclei isolari, ovvero agli arilalcani. Come dice il suo nome, si può considerare derivato dal metano per sostituzione di due dei suoi atomi di idrogeno con due fenili, cioè due radicali aromatici ―C₆H₅. Il d., si presenta come un solido cristallino, in forma di prisma incolori aventi peso specifico 1,001 a 27 °C, fonde a 26 °C e bolle a 265 °C. È pressoché insolubile in acqua mentre è ben solubile in alcool ed etere etilici. Ha un odore che ricorda vagamente quello dell'arancia. Si può preparare secondo la reazione di Friedel e Crafts a partire da cloruro di benzile C₆H₅―CH₂Cl e benzene C₆H₅ secondo lo schema:

C₆H₅―CH₂―Cl + H―C₆H₅ C₆H₅―CH₂―C₆H₅ + HCl

Un altro metodo di preparazione può essere la condensazione di due molecole di benzene e di una di diclorometano:

C₆H₆ + Cl―CH₂―Cl + C₆H₆ C₆H₅―CH₂―C₆H₅ + 2 HCl

La stessa condensazione si può ottenere utilizzando una molecola di formaldeide invece che di diclorometano; in presenza di acido solforico avviene infatti la reazione:

C₆H₆ + H―CO―H + C₆H₆ C₆H₅―CH₂―C₆H₅ + H₂O

Un ulteriore metodo di preparazione consiste nella riduzione del benzofenone mediante acido iodidrico:

C₆H₅―CO―C₆H₅ + 4HI C₆H₅―CH₂―C₆H₅ + H₂O + 2I₂

Dal punto di vista dinamico, il d. presenta una forte reattività sia sugli anelli benzenici che sul gruppo metilenico. In particolare gli idrogeni di questo, trovandosi tra due gruppi elettron-attrattori (i due anelli benzenici), si presentano notevolmente mobili e quindi dotati di un certo carattere acido. La reattività di questi atomi è superiore a quella degli idrogeni presenti sugli anelli. Ad esempio, una reazione di bromurazione porta a una sostituzione degli idrogeni metilenici. Per idrogenazione del d. si ottiene il benzilcicloesano:



Il primo si ottiene con un'idrogenazione blanda, il secondo con un'idrogenazione più energica. Per ossidazione il d. si trasforma in benzofenone, secondo la reazione:



che può essere condotta, ad esempio, con miscela cromica, come indicato sopra. Allo stesso prodotto si può arrivare per un'altra via. La bromurazione porta a bromo-d.; questo può essere trattato con acqua e dare benzidrolo, secondo la reazione:



A sua volta il benzidrolo per blanda ossidazione si converte in benzofenone. Per deidrogenazione del d., ad esempio passandolo in un tubo scaldato al calor rosso, si ha creazione di un legame fra i due anelli con produzione di fluorene, secondo la reazione:



Il fluorene è un composto molto stabile, appartenente alla classe degli idrocarburi policiclici condensati, che deve il nome al fatto che certe soluzioni presentano una certa fluorescenza. Esso è la base da cui derivano molti coloranti organici, in particolare le cosiddette aurammine. Dal punto di vista industriale queste sostanze si preparano più facilmente a partire dal benzofenone piuttosto che dal d.; tutte sono colorate di giallo più o meno intenso. Il principale impiego pratico del d. è appunto la preparazione di sostanze coloranti utilizzate nell'industria chimica e farmaceutica.