Diazometano.

Composto organico, il più noto e semplice fra i diazocomposti alifatici, avente formula bruta CH₂N₂. Si presenta come un gas giallo, inodore, con punto di fusione a -145 °C e punto di ebollizione a -23 °C. A temperatura ambiente è molto instabile ed esplode facilmente se riscaldato; è solubile in etere. È un gas assai tossico, il cui valore limite di concentrazione tollerabile è pari a 0,4 mg/m³ e, in caso di contatto, può causare forti irritazioni epidermiche. Può essere ottenuto artificialmente mediante diverse reazioni controllate, fra cui la più utilizzata è quella che trae d. dalla reazione fra metilurea, acido solforico e nitrato di sodio. Derivati sostituiti del d., più o meno stabili in relazione ai sostituenti, si possono preparare sia dal d. stesso (che essendo però molto instabile è difficile da trattare) sia da altri composti. La facile reattività di questo diazocomposto, rende proficuo il suo utilizzo, ad esempio quale agente metilante: infatti all'interno di reazioni organiche è in grado di introdurre il gruppo metilico in composti quali acidi, che diventano esteri metilici, alcali o fenoli, che diventano eteri, ecc. Tutte le reazioni più significative sono possibili per il fatto che i legami polivalenti dei due atomi di azoto sono molto reattivi e che gli atomi di idrogeno del gruppo metilico =CH₂ sono assai mobili. Le reazioni di metilazione avvengono facilmente sui composti con gruppo ossidrilico avente comportamento acido: l'idrogeno del gruppo ossidrilico ―OH viene infatti sostituito da un gruppo metilico ―CH con liberazione di azoto. Nella pratica industriale questo tipo di reazione è assai importante: la metilazione con d. avviene infatti in condizioni molto blande, fatto che permette di limitare il procedimento solo ai gruppi che interessano, senza toccare il resto della molecola, nella realizzazione di sintesi complesse.