Chim. - Composti organici contenenti un diazogruppo
e ottenuti mediante una reazione di diazotazione. La natura del radicale
organico cui si lega il diazogruppo li distingue in
d. alifatici e
aromatici. I primi, ibridi di risonanza fra strutture limite, sono
indicabili con la formula generale R
2CN
2 (in cui R sia un
radicale alifatico) e sono caratterizzati da un'altissima instabilità per
la quale si decompongono facilmente appena sopra i 5 °C o, in soluzione
acquosa contenente acidi, liberano azoto e formano l'alcool corrispondente. Il
termine più semplice dei
d. alifatici è il diazometano. I
d. aromatici sono invece indicati dalla formula generale
[Ar(N
+)N]X-, in cui Ar sia un
radicale aromatico e X un anione monovalente, quale un ossidrile ―OH o un
radicale acido come ―Cl. La nomenclatura di questi composti si forma
premettendo il radicale aromatico cui segue il prefisso diazo- e, in ultimo, il
radicale acido o ossidrilico: per esempio benzendiazocloruro
[C
6H
5(N
+)N]Cl.
In realtà il
d. aromatico vero e proprio corrisponderebbe solo al
catione di questo tipo di formula ed è chiamato anche
diazonio,
per analogia con l'ammonio cui è assimilabile per il fatto di non essere
normalmente reperibile in tale forma isolata ma per l'appunto solo in composti
di natura salina: essi sono dunque definiti in genere come
sali di
diazonio (V. DIAZONIO). Le loro
caratteristiche principali sono: buona solubilità in acqua, alta
instabilità e tendenza a decomporsi oltre i 5 °C, stabilità
in presenza di acidi. Allo stato secco sono esplosivi e dunque vengono sempre
manipolati in soluzione acquosa. La loro reattività li rende ottimi
intermedi per la sintesi di molti composti aromatici e, in campo industriale,
per la preparazione di coloranti azoici.