Butadiene.

Composto chimico organico di formula C₄H₆, appartenente alla classe dei dieni, cioè delle olefine con due doppi legami. È detto anche eritrene o divinile. Si possono avere due isomeri, secondo la posizione del doppio legame: il b. 1,2 e il b. 1,3; il primo è generalmente chiamato metil-allene e ha scarsa importanza. Le formule di entrambi i composti sono le seguenti:

CH₂ = C = CH ― CH₃
1,2-butadiene

CH₂ = CH ― CH = CH₂
1,3-butadiene

Il b. (1,3-) bolle a -4,4 °C e fonde a -108,9 °C; si presenta come un gas incolore insolubile in acqua e infinitamente solubile in alcool, etere e nella maggior parte dei solventi organici poco polari o apolari. I due doppi legami che sono presenti nella sua molecola sono coniugati, nel senso che in parte gli elettroni del legame π dei doppi legami si spostano sul legame semplice al centro, e quindi si rimescolano. A riprova di questo stanno le misure delle distanze di legame; per il legame doppio C-C si misura 1,35 Å, mentre per il legame semplice C―C si trova 1,46 Å. Per contro, il doppio legame delle olefine quando è isolato misura 1,33 Å, mentre il legame semplice paraffinico vale 1,55 Å. Si può quindi affermare che il legame doppio è allentato e ha in parte caratteristica di legame semplice, mentre il legame semplice ha in parte caratteristica di doppio legame. La nuvola elettronica dei legami si estende su tutti e quattro gli atomi di carbonio, onde la scrittura più esatta della formula sarebbe la seguente: